Le prime notizie certe sulla “Terra Berardinga” sono dell’XI secolo, mentre la nascita dell’attuale Castelnuovo Berardenga risale al 1366, quando il Consiglio Generale di Siena deliberò la costruzione di un “castello nuovo” al centro di quel territorio di proprietà degli Ugurgieri della Berardenga, affidandone i lavori al senese Mino Dei.
Base per numerose operazioni militari, tra la fine del Quattrocento e la prima metà del Cinquecento Castelnuovo venne ripetutamente coinvolto nelle guerre tra Senesi e Fiorentini. Con la caduta Siena, passò sotto il dominio della famiglia de’ Medici, entrando a far parte del Granducato di Toscana dopo il 1555.

Nel 1777, grazie alla Riforma Leopoldina, nacque la comunità di Castelnuovo Berardenga, risultato della fusione dei due castelli di Castelnuovo e San Gusmè e delle giurisdizioni territoriali di 38 ville e “comunelli” del territorio.

Solo poche tracce rimangono delle fortificazioni del primitivo nucleo insediativo di Castelnuovo, annullate dal progressivo sviluppo urbanistico. Un’importante testimonianza del passato è costituita dalla torre civica, la cui grande apertura ad arco fungeva da accesso al castello. Nel 1763 fu installato nella torre il primo orologio. Dalla terrazza della torre è possibile ammirare il bel panorama della campagna circostante, caratterizzata da un rincorrersi di vigne, campi coltivati, borghi e poderi sparsi.

Al centro del paese sorge la villa Chigi Saracini, in stile neorinascimentale, che fu edificata anteriormente al 1825 da Galgano di Marcantonio Saracini all’interno di un grande parco, realizzato su disegno di Agostino Fantastici e ammodernato all’inizio del Novecento dal Conte Guido Chigi Saracini, fondatore dell’Accademia Musicale Chigiana di Siena.