Lo strazio e ’l grande scempio. che fece l’Arbia colorata in rosso, tal orazion fa far nel nostro tempio“. Con queste parole, Dante Alighieri risponde a Farinata degli Uberti, indicando il motivo di così tanto odio nei suoi confronti, da parte della città di Firenze.

Monteaperti è nota per la famosa battaglia che fu combattuta il 4 settembre 1260 tra le truppe ghibelline capeggiate da Siena e quelle guelfe capeggiate da Firenze. Tra le fasi della battaglia, di notevole interesse, si ricorda il contrattacco ghibellino che partì nel pomeriggio, in cui si verificò l’episodio di Bocca degli Abati. Questi, seppure al fianco dei guelfi, era in realtà di parte ghibellina. Alla vista del contrattacco senese, si avvicinò al portastendardo fiorentino e gli tranciò di netto la mano che reggeva l’insegna. Questo causò un notevole sconcerto tra le fila guelfe.

Oltre a questa vicenda, sempre in questa fase, dalle file ghibelline si alzò l’invocazione a San Giorgio, segnale per la prima divisione, che attaccò i fiorentini alle spalle. I ghibellini si lanciarono all’inseguimento e iniziarono il famoso strazio, citato da Dante nella Divina Commedia (Inferno, Canto X, 85).

Il simbolo di questa storica battaglia è il Cippo di Montepaerti, una struttura piramidale realizzata in pietra che svetta su una collina circondata da cipressi secolari, offrendo un paesaggio particolarmente suggestivo, oltre che commemorativo.

Ogni anno per ricordare la storica Battaglia, il Comitato Monteaperti Passato e Presente organizza, nella notte del 4 settembre, la Fiaccolata al Cippo di Monteaperti. La Fiaccolata parte dall’Acqua Borra e costeggia il torrente Malena, affluente dell’Arbia, percorrendo il campo della Battaglia fino a raggiungere il Cippo. Nei dintorni di Monteaperti, inoltre, si trovano le fonti termali dell’Acqua Borra, una piccola sorgente che la tradizione ritiene miracolosa per i benefici che apportava alla pelle, alle articolazioni, alle ossa e ai muscoli. Lo scenario che offre è peculiare e affascinante; accanto alla sorgente, infatti, fu costruita una casa colonica, appoggiata ad una curiosa parete di travertino, tutt’oggi visibile, che si affaccia sul meraviglioso paesaggio delle Crete Senesi.