La prima menzione di Monaciano è nel catasto senese del 1320, nel quale fu censita in qualità di una piccola curtis (termine utilizzato nell’economia agraria dell’Alto Medioevo per riferirsi ad un fondo dominante da cui ne dipendevano altri, coltivati da servi, da liberi o da semiliberi) di quattro case. Il primo nucleo della villa, invece, risale al Seicento; l’attuale che si vede oggi è frutto delle notevoli trasformazioni ottocentesche.
La villa di Monaciano seicentesca, più semplice nelle forme e dall’aspetto meno classicheggiante, appartenne alla famiglia dei Sansedoni e per molti secoli costituì il centro di una vasta tenuta alle porte di Siena. Alcuni locali della fattoria come le cantine, i magazzini e le scuderie non sono stati interessati dal radicale intervento ottocentesco e hanno mantenuto quasi inalterato il loro originario aspetto.

L’edificio attuale ha pianta quadrangolare e una mole alquanto imponente, con la facciata rivolta verso la città di Siena e i tre piani che presentano l’inserimento di tutti i caratteri in voga nell’Ottocento. Gli attuali proprietari hanno ingrandito le cantine, creando un complesso moderno e perfettamente funzionale che si collega, in armonia, al vecchio.

All’interno dell’area verde che circonda la villa, percorribile attraverso sinuosi viali delimitati da alte siepi di bosso, si trovano rare essenze arboree come i cedri del Libano. Il parco è diviso in due parti distinte: da un lato il giardino dei fiori e d’acque, di cui il ninfeo a grotta costituisce l’elemento caratterizzante, dall’altro un vero e proprio parco romantico.